Фамилия Волесская — один из тех случаев, когда написание подсказывает путь к разгадке. Двойное «с» и окончание -ская сразу выдают её принадлежность к «географической» модели: так в XIX веке оформляли фамилии дворянского или польского происхождения, образованные от названий мест. Скорее всего, в основе лежит топоним Волесы или Волосы — так могли называть деревню или урочище. Такие названия встречались на западе Российской империи, в нынешних Беларуси и Польше, где слово «воля» означало не только свободу, но и особый тип поселения — «вольную» слободу, освобождённую от податей. Житель такой слободы получал прозвище Волес, а его потомки — фамилию Волесские.

Есть и альтернативная, хотя и менее вероятная версия: связь с древнерусским именем Волос (Велес) — языческим богом скота и плодородия. Но против неё говорит написание: в фамилиях от имени Велес мы бы ожидали корень Велес- (Велесов, Велесский), а не Волес-. Кроме того, модель на -ский для таких «языческих» фамилий почти нехарактерна — их обычно оформляли через -ов/-ев.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия закрепилась в среде шляхты или духовенства. В Речи Посполитой дворяне часто брали фамилии по названию своего имения: если, например, поместье называлось Волесы, владелец становился Волесским. Позже, после разделов Польши, такие фамилии перешли в русское дворянство, а иногда и в среду сельского духовенства, где тоже любили «красивые» фамилии на -ский.

Встречаются и более редкие варианты написания — Волѣсская (с буквой «ять» в дореформенной орфографии) или Волеска (с одним «с»), что могло быть результатом описки или упрощения в крестьянской среде. Но основная форма — с двойным «с» — прочно удерживает связь с местом, а не с прозвищем.

Географически фамилия тяготеет к западным губерниям — Виленской, Гродненской, Минской. В центральной России она редка и чаще всего появляется из-за переезда семьи в XIX веке. Так что если вы встретили Волесскую в Сибири или на Урале — скорее всего, это потомки переселенцев из тех самых «вольных» слобод.