Фамилия Волесский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корень, нужно отбросить суффикс -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к географическому объекту (селу, городу, реке) или на польско-шляхетское происхождение. Перед нами основа «Волес-».

Первый и самый логичный вариант — топонимический. Фамилия могла возникнуть у человека, который был родом из населённого пункта с названием Волесье, Волеск или Волесск. Такие названия встречаются в восточнославянских землях, особенно в Беларуси и на западе России. В основе таких названий, скорее всего, лежит слово «воля» — в значении «свобода», «освобождение от повинностей». В XVI–XVII веках на южных рубежах Русского государства и в Речи Посполитой существовали «вольные» земли или слободы, где селили беглых крестьян или служилых людей. Человек из такой «волесской» местности и получал прозвание Волесский.

Второй, менее распространённый вариант — отчество от прозвища Волес. Прозвище могло быть образовано от глагола «волить» (хотеть, желать) или от диалектного «волес» — так в некоторых говорах могли называть своевольного, упрямого человека. В этом случае суффикс -ский превращает прозвище в фамилию по модели, характерной для духовенства или для обрусевших польских родов. Однако доказательств бытования такого прозвища в исторических источниках мало.

Стоит обратить внимание на окончание -ский. В XIX веке многие крестьяне при получении паспортов получали фамилии именно с этим суффиксом, особенно в западных губерниях. Волесский мог появиться и как искусственная семинарская фамилия — от латинского «volo» (хочу, желаю), но это уже домысел, так как для латинских корней в семинариях чаще использовали форму «Вольский».

Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, сосредоточены в западных регионах России, Беларуси или среди потомков переселенцев оттуда. Сословная принадлежность предков могла быть любой — от крестьян до мелкой шляхты, но без конкретных записей в метрических книгах утверждать что-то определённо нельзя.