Фамилия Володей — редкий пример того, как прозвище превратилось в родовое имя, сохранив глагольную форму. В её основе лежит повелительное наклонение от глагола «володеть» — старорусского варианта «владеть». Прямое значение прозвища Володей — «владей», «будь хозяином». Так могли прозвать человека властного, распорядительного или того, кто любил командовать. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от полных или уменьшительных имён, Володей — это застывшая форма приказа, что ставит её в один ряд с фамилиями типа Держи, Тяни, Смотри.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Фамилия не имеет типичного суффикса (-ов, -ин, -ский), а представляет собой чистую основу глагола. Для русского ономастикона это характерно скорее для украинской или белорусской традиции, где фамилии без суффиксов встречаются чаще. В России такие формы обычно давали не крестьянам, а вольным людям или казакам, у которых прозвища бытовали как официальные фамилии. Впрочем, возможен и другой путь: Володей могло быть уличным прозвищем, которое позже записали в метрики без изменений, не переделывая в более привычное Володев или Володейкин.

Географически фамилия тяготеет к южным и западным регионам — её можно встретить в старых записных книгах Черниговской и Смоленской губерний, а также среди донских казаков. В центральной России она редка: там предпочитали патронимические формы от имени Владимир (Володин, Володькин), а не от глагольного прозвища.

Спорных версий у этой фамилии немного. Иногда Володей ошибочно связывают с именем Володя (уменьшительным от Владимир), но это фонетическое совпадение: Володя — это имя, а Володей — глагол. Если бы фамилия пошла от имени, она звучала бы как Володин или Володьков. Таким образом, единственное правдоподобное объяснение — прозвище, данное за характер или поведение, а не за родство с конкретным человеком.

Носители фамилии Володей могут считать, что их предок был человеком с твёрдой рукой и властным нравом — именно такое качество и закрепилось в фамилии без всяких суффиксов и прикрас.