Фамилия Воросколевский — редкая и неочевидная. Её основа не лежит на поверхности, и первое, что бросается в глаза, — суффикс -ск-, типичный для польской, украинской или белорусской шляхты, а также для русских фамилий, образованных от географических названий. Однако корень «Вороскол» в привычных топонимах не встречается. Здесь, скорее всего, искажение или народное переосмысление более старого названия.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с рекой Ворскла — левым притоком Днепра, протекающим по территории современной Украины и России (Белгородская область). В древнерусских источниках река упоминается как Вороскол или Воръсколъ. Отсюда и форма: житель берегов Ворсклы — Ворсколец, а его потомок — Воросколевский. Суффикс -евский указывает на принадлежность к местности: «из рода того, кто с Ворсклы». Такую фамилию мог получить переселенец из тех краёв, например, при переезде в центральную Россию или на Урал, где её и фиксируют переписи.

Вторая версия, менее убедительная, выводит фамилию от прозвища «Вороскол». В диалектах «вороскол» могло означать нечто взъерошенное, торчащее (ср. «ворох», «ворошить»), или быть связанным с глаголом «вороскнуть» — шевелиться, копошиться. Но такая основа почти не встречается в антропонимике, и версия с рекой остаётся основной.

По сословной принадлежности Воросколевские — это, скорее всего, не потомственная аристократия, а однодворцы или мелкопоместные дворяне (шляхта) из южнорусских и малороссийских губерний. Фамилии на -ский у них часто возникали как раз по названию владений или мест выхода. В XIX веке носители фамилии встречаются в Курской, Харьковской и Воронежской губерниях — то есть как раз в бассейне Ворсклы и рядом.

Главная особенность фамилии — её написание с буквой «о» в первом слоге («Вороскол-»), а не «Ворскол-». Это не ошибка, а архаичная форма, сохранившая древнее название реки. Так что предки носителя фамилии, скорее всего, жили на берегах Ворсклы или переселились оттуда, а сама фамилия — редкий топонимический след, который не стёрся даже после того, как название реки упростилось.