Фамилия Ворыпаев — яркий пример того, как прозвище, данное человеку несколько веков назад, закрепилось в официальном родовом имени. В основе лежит нецерковное имя или прозвище Ворыпай. Слово это составное, и его разбор сразу проясняет смысл: «воры» (от «воровать») и «пай» (доля, часть, надел). Буквально — «ворующий пай», то есть человек, который присваивает чужую долю, обделяет других при дележе. В крестьянской среде, где общинный надел был основой выживания, такое прозвище давали не просто за воровство, а за нечестность в разделе общего имущества — за жадность и ущемление соседей.

Суффикс -ев указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Ворыпаев — сын Ворыпая. Формант -ев, а не -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий согласный или йот (в слове «ворыпай» звук [й'] на конце). Так фамилия вошла в обширный пласт русских фамилий, образованных от прозвищ с яркой отрицательной коннотацией, но без прямого указания на уголовное прошлое — скорее на свойство характера или бытовой конфликт.

В документах XVII века встречаются однокоренные фамилии — Ворыпаев, Ворыпаевский. Есть версия, что прозвище могло возникнуть не только в великорусских землях, но и на северо-западе, где диалектное «ворыпать» означало «ворошить, перебирать», что давало бы иной оттенок — «тот, кто копается, перебирает паи». Однако эта гипотеза менее убедительна: составная модель «ворыпай» гораздо логичнее и типичнее для русской прозвищной традиции, чем глагольная основа без явного действия.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России. В Воронежской, Тамбовской, Рязанской губерниях Ворыпаевы были известны среди крестьян и однодворцев. В XIX веке фамилия встречается в исповедных росписях и ревизских сказках, причём носители — преимущественно государственные крестьяне, а не дворяне. Дворянского герба у Ворыпаевых нет, и в родословные книги высшего сословия фамилия не попала.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «ворыпай» могло означать не только вора, но и нерадивого хозяина, который «уворовывает» время или силы у общего дела. Так что предок Ворыпаевых мог быть не злостным преступником, а просто человеком, которого в общине считали ненадёжным в дележе. Фамилия, таким образом, сохранила память о бытовой оценке — нелестной, но вполне конкретной.