Фамилия Варыпаев — один из вариантов написания более распространённой фамилии Ворыпаев, а в её основе лежит слово «воропай». В словарях русского литературного языка это слово не зафиксировано, но учёные связывают его с древнерусским «вороп» — разбой, набег. То есть воропай — это разбойник, грабитель. Однако не стоит делать поспешных выводов: на Руси это было вполне обычное личное имя, которое родители могли дать шаловливому сыну в ласковой форме («Ах ты мой разбойничек!»). Так что прозвище не обязательно указывало на ремесло или характер взрослого человека.

Словообразовательная модель фамилии проста: к основе «Воропай» (или «Варыпай» в народном произношении) добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев, который указывает на потомка: «чей?» — Варыпаев. Вариант с буквой «а» в первом слоге (Варыпаев вместо Ворыпаев) — результат аканья, то есть произносительной нормы южнорусских говоров, где безударное «о» звучит как «а». Именно в этих регионах фамилия и закрепилась в такой форме.

В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского приводится и другое объяснение: в белорусском языке «воропай» означало «слепец, слепой». Это редкая, но возможная версия, особенно если учесть, что прозвища по физическим особенностям были широко распространены. Таким образом, фамилия может восходить к человеку с плохим зрением — и тогда её смысл совершенно иной, нежели в «разбойничьей» гипотезе.

Какая из версий правдоподобнее? Первая, с «разбойником», более популярна среди исследователей, поскольку «вороп» — хорошо известное древнерусское слово, а прозвища-обереги (когда ребёнка называли «страшным» именем, чтобы отпугнуть злых духов) — распространённая практика. Версия про слепого слабее, так как слово «воропай» в значении «слепец» — узкорегиональное и почти не встречается в письменных источниках. В любом случае, современный носитель фамилии Варыпаев может с равной вероятностью вести родословную от шаловливого мальчика, от лихого человека или от того, кто плохо видел.