Фамилия Варыпаевы — один из тех случаев, когда написание расходится с произношением, но сохраняет связь с исходным прозвищем. В говорах фамилию могли произносить как «Варыпаев», а писать — по-разному, отсюда и родственный вариант Ворыпаевы. В основе лежит слово «воропай». В словарях русского литературного языка оно не зафиксировано, но учёные выводят его из древнерусского «вороп» — разбой, набег. Воропай, следовательно, разбойник.

Прямолинейное толкование «разбойник» не должно вводить в заблуждение. В Древней Руси Воропай было личным именем-прозвищем, и называли так вовсе не взрослого грабителя, а шаловливого ребёнка: «Ах ты мой разбойничек!» — с той же ласковой интонацией, с какой сейчас говорят «разбойник» о непослушном малыше. Поэтому фамилия Варыпаевы не указывает на криминальное прошлое предков, а скорее на домашнее прозвище, закрепившееся за родом.

Есть и другая версия, которую приводит С. Б. Веселовский в «Ономастиконе». По ней, «воропай» в белорусских говорах означало «слепец, слепой человек». Эта гипотеза менее распространена, но имеет право на существование: прозвища по физическим особенностям давали не реже, чем по характеру. Какая из версий верна для конкретной ветви Варыпаевых — зависит от того, где жили предки: на южнорусских или белорусских землях.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Воропай» (в произношении «Варыпай») добавили суффикс -ев, указывающий на принадлежность: «чей?» — «Варыпаев сын», то есть сын Воропая. Со временем фамилия закрепилась за потомками, и теперь точно определить, когда и где она впервые появилась, невозможно.