Фамилия Варапаевы — это «акающий» вариант более известной фамилии Воропаев. Аканье, то есть произношение «о» как «а» в безударном положении, было свойственно южнорусским и среднерусским говорам. Поэтому, когда прозвище или фамилию записывали со слуха, буква «а» вытесняла «о» в первом слоге. Так Воропаевы в некоторых регионах стали Варапаевыми, и оба варианта закрепились как самостоятельные родовые имена.

В основе фамилии лежит древнерусское слово «вороп» — набег, разбой, грабёж. Воропаем называли разбойника или человека с буйным, неспокойным нравом, склонного к озорству и проказам. Слово было в ходу в Новгородской земле и в северо-восточных княжествах. В XV веке, например, в новгородских писцовых книгах упоминается крестьянин Якуш Ворыпай (1495 год), а род Воропаев известен по документам Коломенского и Рязанского уездов XVI века.

Есть и другая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование. В белорусском языке слово «варапай» может восходить к корню со значением «слепой» или «несообразительный». Если предки Варапаевых происходили с западнорусских земель, прозвище могло иметь именно такой смысл — указывать на физический недостаток или особенность характера.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе Воропай / Варапай добавили типичный русский суффикс -ев, обозначающий принадлежность («чей?» — сын Варапая). Суффикс -ев, а не -ов, появился потому, что основа заканчивается на мягкий согласный «й». Варапаевы — это потомки человека по прозвищу Воропай (Варапай). Говорить о точном времени и месте возникновения фамилии сложно: процесс становления фамилий растянулся на несколько столетий, и один и тот же род мог писаться по-разному в зависимости от местности и грамотности писца.