Фамилия Вовкострил — редкая и необычная даже на фоне других старых русских прозвищных фамилий. Её происхождение напрямую связано с прозвищем, которое, скорее всего, описывало человека не по имени или профессии, а по яркой, запоминающейся черте характера или поведения.

Разбираем слово по частям. Основа — «вовко-» и «-стрил». Первая часть, «вовко», — это диалектная или просторечная форма от «волк». В русских говорах «вовк» — обычное название хищника (ср. украинское «вовк»). Вторая часть, «-стрил», — искажённое или сокращённое от «стрела» или, что вероятнее, от глагола «стрелять». Соединяясь, основа даёт примерно такую картину: «волк-стрела» или «тот, кто стреляет волка». Однако в русской ономастике прозвища часто бывают глагольными: «Вовкострил» могло означать «Волка стрелял» — то есть человек, который однажды застрелил волка, или же охотник, чьим главным промыслом была добыча волков.

Другая, менее вероятная, но возможная версия — прозвище могло быть образовано от глагола «стричь» (в значении «резать, бить»). В этом случае «Вовкострил» — «волка стриг» или «волка бил». Но сочетание «стрил» как сокращение от «стрелял» встречается в русских фамилиях чаще (ср. фамилии типа Стрельцов, Стрелков, где корень тот же).

География фамилии крайне узкая. Вовкострилы встречаются почти исключительно в западных областях России — в Брянской, Смоленской, а также на границе с Беларусью и Украиной. Это подтверждает связь с западнорусскими и украинскими говорами, где форма «вовк» — норма. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что типично для прозвищ, закрепившихся за одной семьёй в одном селе.

Суффикс в фамилии нулевой, оформление — по модели «чистого» прозвища без патронимического суффикса (-ов, -ин). Такие фамилии в русской традиции редки и, как правило, очень старые: они фиксировались в документах XV–XVII веков, когда прозвище могли записать в том виде, в каком его произносили, без переделки в притяжательную форму. Это указывает на то, что носитель фамилии Вовкострил — потомок человека, которого в своём окружении знали именно под этим ярким прозвищем, и оно закрепилось за родом без изменений.