Фамилия Впсильев — редкий случай орфографической аномалии. В русском языке нет корня «впсиль-» и не зафиксировано ни крестильного имени, ни прозвища, ни профессии, которые могли бы дать такую основу. Единственное правдоподобное объяснение — это искажение фамилии Васильев при записи или в результате диалектного произношения.

Вероятнее всего, перед нами описка писаря или ошибка паспортистки. В XIX — начале XX века, когда фамилии массово закреплялись за крестьянами, стандартная фамилия Васильев (от имени Василий) могла быть записана на слух как «Впсильев» из-за редукции гласных и нечёткой дикции. Сравните: в некоторых говорах «Василий» произносится как «Впсилий» или «Упсилий», где первый слог редуцируется до краткого звука, похожего на «вп». Если чиновник не знал точного написания, он фиксировал услышанное сочетание букв.

Другая версия — влияние фамилий на -ев с приставкой или изменённым началом, например, Вшивцев или Власьев. Но для фамилии Впсильев нет ни одного документального подтверждения в дореволюционных метрических книгах, ни в списках дворянства или купечества. Это косвенно подтверждает её искусственное, случайное происхождение.

Таким образом, носители фамилии Впсильев — почти наверняка потомки Васильевых, чья фамилия была записана с ошибкой. Восстановить исходную форму можно по семейным преданиям или архивным документам: если в роду помнят, что предка звали Василий, значит, корень именно в этом имени. Фамилия уникальна тем, что её написание — прямое свидетельство того, как в российской бюрократии «ломались» фамилии при переходе от устной речи к письменной.