Фамилия Выкол — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, минуя типичные патронимические суффиксы -ов, -ев или -ин. В русской антропонимии такие «голые» основы (без фамильных окончаний) чаще встречаются у украинцев, белорусов или в южнорусских говорах. Если бы фамилия оформилась в центральной России по стандартной модели, мы бы знали Выколова или Выколкина, но перед нами — застывшее прозвище.

Значение напрямую связано с глаголом «выколоть» или «выкалывать». В крестьянской среде так могли назвать человека, занимавшегося выкалыванием — например, вырубкой узоров на дереве или кости (резчика по кости), либо того, кто выбивал глаз скоту или птице при клеймении. Есть и другая, менее очевидная версия: в диалектах «выкол» означало «выгон», «пастбище», и прозвище мог получить пастух или владелец выпаса.

Словообразовательный разбор показывает, что суффикс -л- в основе «выкол» указывает на деятеля (как «запевала», «курила», «зубрила»). Такие имена-прозвища на -л- в XVI–XVII веках активно бытовали в северных и центральных областях России, но в фамилию переходили редко — обычно их русифицировали суффиксом. Отсутствие суффикса в фамилии Выкол может говорить о её позднем оформлении или о том, что носители происходят из регионов, где «голые» прозвища закреплялись чаще (например, из Курской или Воронежской губерний).

В ономастических словарях фамилия не упоминается — это говорит о её крайней малочисленности. Среди однокоренных фамилий известны Выколов и Выкалов (от того же корня), но именно вариант Выкол встречается точечно. Споров о происхождении почти нет: все версии сходятся к глагольной основе, разница лишь в том, какое именно занятие или свойство человека закрепилось в прозвище. Наиболее правдоподобной выглядит версия о ремесленнике-резчике или пастухе, поскольку эти профессии давали много прозвищ по действию.