Фамилия Выпыв — редкий случай, когда мы почти наверняка можем восстановить не только корень, но и точное прозвище, от которого она образована. Она явно происходит от глагола «выпывать» — старой формы слова «выпытывать», то есть «выведывать, допытываться, дознаваться». В русских говорах «выпыв» — это имя действия, результат процесса: «выпыв правды» (допрос, выведывание). Так могли прозвать человека с характером: настойчивого, дотошного, того, кто «всё выпытает» — либо, напротив, того, кто сам подвергался выпытыванию (пленник, подследственный). В любом случае прозвище было ёмким и, скорее всего, нелестным — в народе слово «выпывщик» означало «допрашиватель, сыщик».

Модель образования — усечённая глагольная основа без суффикса или с нулевым суффиксом. Это нестандартный для русских фамилий тип. Обычно такие основы обрастали суффиксами: Выпытов, Выпыткин. А здесь — «голая» форма, как если бы фамилия застыла в виде прозвища. Это характерно для северных и сибирских говоров, где прозвища в форме инфинитива или краткого причастия иногда переходили в фамилии без изменений. В документах XVII–XVIII веков встречаются прозвища вроде Выпыт, Выпыга, но именно Выпыв — редчайший случай.

Из-за редкости фамилии её география не прослеживается. В современных базах данных она почти не встречается, что говорит либо о вымирании рода, либо о том, что носители сменили фамилию на более благозвучную. Возможно, исходное прозвище было неудобным в быту — его могли переделать в Выпытов или Выпырев.

Словообразовательная цепочка проста: древнерусское «пытати» (спрашивать, испытывать) → приставка «вы-» → «выпывати» → имя действия «выпыв». Это же слово использовалось в деловой письменности: «для выпыву истины» — то есть для допроса. Так что предок мог быть дьяком, приставом или просто человеком, который «всё выпытал» у соседей.