Фамилия Вырупаев — один из тех случаев, когда написание обманчиво, и ключ к разгадке лежит через звучание. Перед нами не самостоятельное прозвище, а фонетический вариант более известной фамилии Вырыпаев. Замена «ы» на «у» в корне — явление нередкое в русских говорах, особенно под влиянием аканья или просто при небрежном произношении и записи: «Вырупай» звучало для уха писаря понятнее, чем «Вырыпай».

Исходное прозвище Вырыпай, от которого и пошла фамилия, имеет как минимум два объяснения. Первое — бытовое и живое: так родители могли в сердцах или в шутку называть непоседливого, «вырывающегося» из дома сына, шалуна и егозу. Второе ведет к белорусскому слову «воропай», что значит «слепой». Если принять эту версию, то прозвище Вырыпай указывало на физический недостаток предка — слабое зрение или слепоту. В пользу белорусского следа говорит и сам суффикс -ай, характерный именно для прозвищ на западнорусских землях.

Фамилия оформлена по стандартной восточнославянской модели: к основе Вырыпай (в произношении — Вырупай) добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев. Форма Вырупаев означает «сын Вырупая» или «из семьи Вырупая». Интересно, что в современных справочниках фамилия Вырупаев встречается заметно реже, чем исходная Вырыпаев, что подтверждает её статус варианта, закрепившегося в письменных документах случайно.

О точном времени возникновения фамилии судить сложно: процесс её становления мог идти в разных губерниях независимо и растянуться на столетия. Ясно одно: перед нами не искусственное образование, а живое прозвище, которое прошло путь от характеристики человека (шалун или слепой) до фамильного имени, сохранившего в себе отголосок народной речи.