Фамилия Вырупаева — один из тех случаев, когда написание подсказывает разгадку. Скорее всего, перед нами фонетический вариант более известной фамилии Вырыпаев, где «ы» перешло в «у» под влиянием акающих говоров или просто при записи в документах. Основа у них общая — прозвище Вырыпай.

Что могло означать это прозвище? Есть как минимум две версии. Первая — бытовая и шутливая: «вырыпаем» в некоторых русских говорах называли непоседу, егозу, шаловливого ребёнка, который всё время «вырыпается» — то есть вертится, не сидит на месте. Родители могли дать такое прозвище сыну в насмешку, и оно закреплялось.

Вторая версия ведёт к белорусскому слову «воропай» — «слепой». В этом случае прозвище Вырыпай (или Ворыпай) указывало на особенность внешности или зрения предка. Эта гипотеза подкрепляется историческими записями. В исследованиях С. Б. Веселовского упоминаются реальные люди с однокоренными именованиями: Якуш Ворыпай, новгородский крестьянин XV века, а также целый ряд Ворыпаевых в XV–XVI веках в Коломенском и Рязанском уездах. Там же встречается и Воропанов Чемодан Григорьевич (XVI век). Все эти примеры показывают, что корень «вороп-/вырып-» был в ходу в Северо-Западной и Центральной Руси.

Суффикс -ев в фамилии Вырупаева — стандартный патронимический, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Вырыпая). Таким образом, фамилия хранит память о прозвище предка, которое могло быть дано либо за живой характер, либо за внешнюю примету, а географически её корни, скорее всего, лежат в новгородских или рязанских землях.