Фамилия Вырупаев — не самостоятельное образование, а фонетический вариант более распространённой фамилии Вырыпаев. Разница в написании объясняется просто: в русских говорах, особенно в южнорусских и среднеокских, звук «ы» перед «р» часто заменялся на «у». Поэтому ту же самую основу могли записать и как «Вырупаев», и как «Вырыпаев», в зависимости от того, как произносил прозвище местный люд.

В основе фамилии лежит прозвище Вырыпай. Самая правдоподобная версия связывает его с глаголом «вырыпаться» — в диалектах это значило «вырываться, выбиваться из рук, непоседливо вертеться». Такое прозвище давали непослушным, шаловливым детям — родители могли в сердцах назвать сына Вырыпаем. Со временем прозвище закрепилось за человеком и перешло в фамилию.

Существует и вторая, менее очевидная версия. Исследователи проводят параллель с белорусским словом «воропай», которое означает «слепой». Если принять эту гипотезу, то прозвище Вырыпай могло указывать на физический недостаток предка — слабое зрение или слепоту. Однако эта версия слабее: во-первых, фонетический переход от «воропай» к «вырыпай» не типичен для русских говоров, во-вторых, в русской ономастике гораздо больше примеров, когда прозвище описывало характер, а не внешность.

Модель образования фамилии проста: суффикс -ев присоединился к основе Вырыпай (или Вырупай), что типично для русских фамилий, образованных от прозвищ. По сути, Вырупаев — это «сын Вырыпая». Никакой географической привязки у фамилии нет: она встречается и в центральных областях России, и в Поволжье, и в Сибири, что подтверждает её диалектную, а не узкорегиональную природу.