Фамилия Вышаровский — одна из тех, что сразу выдают топографическое происхождение. Суффикс -ский указывает на связь с географическим названием, и в этом случае перед нами классическая «поместная» или «дворянская» модель: так называли человека по имени его владения или места, откуда он родом. Основа «Вышар» — это, скорее всего, название населённого пункта. На картах можно найти несколько деревень с похожими корнями, например, Вышары или Вышарово, хотя точное место локализовать сложно: такие топонимы могли возникать независимо в разных регионах России, Украины и Беларуси.

Разбираем корень. «Вышар» может восходить к диалектному слову «вышарить» — то есть обыскать, обшарить. В этом случае прозвище Вышар могли дать человеку дотошному, любопытному или, наоборот, тому, кто промышлял поиском чего-то (например, кладов или пропавшего скота). Однако правдоподобнее другая версия: корень связан с «высь», «высокий». Вышар — это вариант древнерусского личного имени или прозвища, образованного от прилагательного «высокий» (сравните с фамилиями Вышегорский, Вышков). В таком случае Вышаровский — это «тот, кто с Вышары», а сама Вышара могла означать «высокое место», возвышенность.

Интересно, что суффикс -овский, а не просто -ский, говорит о том, что название поселения скорее всего имело форму «Вышарово» (чьё? — Вышарово, то есть принадлежащее некоему Вышару). Это типично для фамилий, возникших в XVI–XVII веках, когда шло активное закрепление за помещиками их вотчин. Носителей фамилии Вышаровский можно встретить в центральных областях России и на востоке Украины — в тех местах, где была распространена модель фамилий на -ский, а не на -ов/-ин.

Социальный контекст: фамилии на -ский в России до XIX века чаще всего были признаком дворянства или духовенства. Однако Вышаровский — не слишком распространённая фамилия, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, это потомки мелкопоместных дворян или однодворцев, а не титулованной знати. Встречается она и в польском варианте — Wyszarowski, что подтверждает её западнорусские или белорусские корни, где такие фамилии были особенно часты.