Фамилия Выскирко — один из примеров того, как прозвище, данное человеку по природному ориентиру, со временем закрепилось в роду и превратилось в наследственное имя. В её основе лежит прозвище Выскирь, а точнее — диалектное слово «выскирь» (или «выскорь»). В старину так называли бурелом: деревья, поломанные и поваленные сильным ветром. Лес после урагана — приметная, запоминающаяся деталь ландшафта, поэтому прозвище Выскирь мог получить человек, живший рядом с таким местом или, возможно, занимавшийся расчисткой буреломов.

Фамилия образована по распространённой восточнославянской модели с суффиксом -к(о), который в украинской и южнорусской традиции прибавляли к основе прозвища или имени отца. Выскирко буквально значит «сын Выскиря» или «маленький Выскирь». Такой суффикс типичен для фамилий, которые формировались в среде казачества и крестьянства на территории современной Украины и южных областей России. С точки зрения словообразования, Выскирко стоит в одном ряду с фамилиями вроде Шевченко («сын шевца») или Коваленко («сын кузнеца»), только исходное прозвище здесь не ремесло, а топографическая деталь.

Географически фамилия Выскирко встречается прежде всего в украинских областях — Полтавской, Черкасской, Сумской, а также в приграничных районах России. В исторических документах XVII–XVIII веков прозвище Выскирь могло фиксироваться как личное именование, но массовое закрепление в виде фамилии произошло, скорее всего, после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным и казакам массово присваивали фамилии по прозвищам глав семей.

В словарях украинских фамилий (например, в работах Ю. Редько) слово «вискир» или «вискирь» нередко связывают с диалектным значением «бурелом», что подтверждает народную, а не книжную основу фамилии. Никакого отношения к «выскакивать» или «выскребать» это слово не имеет — корень здесь чисто ландшафтный, а не глагольный.

Так что если ваша фамилия Выскирко, предки, скорее всего, жили на юге, в лесистой или лесостепной местности, и их первым известным носителем был человек, которого окружающие запомнили по соседству с буреломом. Никакой знатной родословной за этой фамилией не числится — это типичная фамилия крестьянского или казачьего корня, каких тысячи.