Фамилия Выскирка — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, минуя типичные фамильные суффиксы -ов, -ин или -ский. В этом её главная особенность: перед нами не «чей-то сын» или «выходец из такой-то местности», а прямое прозвище человека, закреплённое в роду.

Слово «выскирка» в русских говорах означает осколок, щепку, небольшой отколотый кусок дерева или камня. В переносном смысле так могли назвать человека щуплого, невысокого, «мелкого» — как щепка. Но есть и другая, более конкретная версия: в некоторых диалектах «выскирком» называли инструмент или приспособление для выскабливания, вычищения (ср. «выскребать»). Тогда прозвище мог получить либо мастер, работавший с таким инструментом (например, бондарь или плотник, делавший пазы), либо человек, выполнявший чёрную работу по очистке чего-либо.

Морфологически фамилия стоит особняком. Обычно бессуффиксные фамилии в русском языке — это застывшие формы родительного или творительного падежа (Дурново, Черных, Живаго), либо украинизмы. Выскирка же — чистый именительный падеж, что сближает её с прозвищными фамилиями-существительными вроде Сорока, Шило, Губа. Такая модель характерна для южнорусских и украинских земель, где прозвище часто переходило в фамилию без дополнительного оформления.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным областям России, а также к Украине. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках Выскирка встречается спорадически, в основном среди крестьян и мещан. Сословной привязки нет: прозвище, скорее всего, возникло в среде, где людей называли по внешним приметам или ремеслу, а не по отчеству.

В ономастической литературе фамилия не описана подробно — она относится к числу малоизученных. Словарь Б. Унбегауна обходит её стороной, что неудивительно: подобные «простые» прозвищные фамилии часто выпадают из поля зрения исследователей, сосредоточенных на массовых моделях. Тем не менее, разбор показывает: Выскирка — не искажение и не ошибка писаря, а редкий образец прямого прозвища, которое закрепилось в роду без посредников.