Фамилия Выскарка — редкая и нестандартная по своему строению. В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, она застыла в форме, близкой к исходному прозвищу, и не получила типичного суффикса принадлежности. Такое оформление чаще встречается в западнорусских и украинских землях, где прозвища могли переходить в фамилии без изменений. Сравните с фамилиями типа Иваненко («сын Ивана»): там суффикс -енко прямо указывает на родство, а Выскарка такой модели не следует — это не «сын Выскарки», а сам человек, которого так прозвали.

Основа фамилии — «выскарка». Слово это не встречается в современных словарях литературного языка, но в русских говорах «выскаркать» или «выскаркивать» означало «выплёвывать, с силой выталкивать воздух», а также «вычищать, выскабливать». Прозвище Выскарка могли дать человеку с хриплым, надрывным голосом, который постоянно откашливался, или, напротив, тому, кто отличался резкостью в словах — «выплёвывал» их. Вторая версия связывает прозвище с действием «выскаркивать» в значении «вычищать»: так могли назвать скрупулёзного, дотошного работника, например, убирающего зерно от сора или чистящего инструмент.

Суффикс -к- в прозвище — уменьшительно-пренебрежительный, что типично для бытовых имён в среде крестьян и ремесленников. Прозвища на -ка (Жданка, Несмеянка, Вертушка) часто давали по яркой, бросающейся в глаза особенности: поведению, внешности, манере говорить. Выскарка, скорее всего, звучало как насмешливое, но не злое прозвище — закрепилось за человеком с характерной «выскаркивающей» речью или дотошностью.

Географически фамилия встречается точечно, преимущественно в южнорусских и украинских областях, где активнее сохранялись прозвищные формы без суффиксов. В дореволюционных метриках Выскарка — редкая фамилия, не принадлежавшая дворянству или духовенству. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами, получившими фамилию по уличному прозвищу, которое в итоге и закрепилось в документах.