Фамилия Яандульский — одна из тех, что сразу настораживает своим началом. Двойное «а» в корне и сочетание «-дуль-» выглядят для русского уха нетипично, и это ключ к разгадке. Скорее всего, перед нами фамилия не славянского, а балтийского или финно-угорского происхождения, которая прошла через русскую модель оформления.

Разберём суффикс. Окончание «-ский» — классический признак польской, украинской или белорусской фамильной модели, но в данном случае оно могло «приклеиться» к иноязычной основе уже на русской почве. Основа «Яандуль-» почти наверняка восходит к личному имени Яан — эстонскому варианту библейского Иоанн (Иван). В Эстонии и в южной Финляндии имя Яан было одним из самых распространённых, а суффикс «-дуль» может быть искажённой передачей местного уменьшительного или прозвищного окончания (например, в эстонском языке есть суффикс -l, образующий уменьшительные формы). Получается, что Яандуль — это что-то вроде «маленький Яан» или «Яан-сын», а фамилия Яандульский — «принадлежащий Яандулю».

Географически фамилия тяготеет к северо-западу бывшей Российской империи: Эстляндская, Лифляндская губернии, а также Псковская и Санкт-Петербургская губернии, куда часто переселялись эстонцы и финны. В этих местах при переходе на русскую фамильную систему крестьянам и мещанам нередко добавляли «-ский» к уже существовавшему прозвищу или отчеству. Таким образом, первый носитель фамилии Яандульский, вероятно, был выходцем из эстонской или финской среды, которого в документах записали по отцу — Яану — с прибавлением типичного для русских канцелярий суффикса.

Другую, менее вероятную версию можно построить через корень «дуль» (от слова «дуля» — кукиш, или от диалектного «дуля» — груша), но сочетание «Яан-» в этом случае остаётся необъяснимым. Поэтому связь с именем Яан — единственное логичное объяснение. Фамилия редкая, и её носители, скорее всего, происходят из одного небольшого региона, где смешались прибалтийско-финские и славянские традиции имянаречения.