Фамилия Ягопольский — редкий случай, когда географическое название, скорее всего, не имеет никакого отношения к «ягодам», хотя первая ассоциация именно такая. На слух корень «яг-» кажется прозрачным, но для топонимов (названий мест) это нетипично. Гораздо вероятнее, что в основе лежит древнее личное имя или прозвище.

Модель образования типична для польской, украинской и белорусской шляхты: суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или роду. Такую фамилию получал владелец поместья или выходец из села с названием вроде Ягополь, Ягополье. Но где искать это село? В польских и западнорусских землях встречаются топонимы с корнем «Яго-», восходящим к старому славянскому имени Яг (сокращение от Яков, Ягайло) или к диалектному слову «яглый» — «проворный, бойкий». «Поль» в таком случае — не «ягодное поле», а «поле» как населенный пункт (ср. Костополь, Кривополье). То есть Ягопольский — «тот, кто из Ягополя».

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «ягополь» могло означать место, где собирали ягоды, но это скорее народное переосмысление более старого названия. Если фамилия действительно происходит от прозвища, а не от села, то её могли дать человеку, жившему на «ягодном поле» или торговавшему ягодами. Однако сословный контекст подсказывает другое: суффикс -ский в Российской империи до XIX века был маркером дворянства или духовенства. Простой крестьянин, торгующий ягодами, скорее получил бы фамилию Ягодкин или Ягодников. Ягопольский — фамилия книжная, искусственная, типичная для семинаристов, которым давали «красивые» фамилии по названиям церквей или библейских мест. Поэтому третий вариант — переделка фамилии Ягодопольский в семинарской среде, где греческое «полис» (город) легко соединяли с любым корнем.

В итоге наиболее правдоподобно, что Ягопольский — это потомок мелкопоместного дворянина или священника, чьи предки владели хутором Ягополь (от имени Яг) либо получили звучную фамилию в духовном училище. Простой ягодной этимологии здесь нет.