Фамилия Ягупольский — редкий случай, когда географическая основа очевидна, но за ней скрывается неожиданная языковая история. Она образована от названия населённого пункта Ягуполь (или Ягополь). Суффикс -ский указывает на типичную модель для дворянских или польско-шляхетских фамилий: так называли владельца поместья или выходца из этого места. Однако подлинное происхождение названия не славянское, а тюркское.

Корень «Ягу» восходит к тюркскому слову «ягы» — «враг», «недруг». Вторая часть «поль» — это искажённое «поле» или, что вероятнее, «поль» в значении «крепость», «укреплённое место» (сравните с польским «pole» в военном контексте). Таким образом, Ягуполь могло означать «вражеская крепость» или «поле битвы» — типичное имя для укреплённого пункта на границе с тюркскими кочевьями. Встречаются написания «Ягополь» и «Ягуполь», что связано с неустойчивой передачей тюркского «ы» через русское «у» или «о».

Фамилия почти не встречается в центральной России, но имеет очаги в южных и западных регионах — на Волыни, Подолье, в Черниговской губернии. Там и располагались исторические Ягуполи. Например, село Ягуполь (ныне Ягополь) в Винницкой области Украины, а также деревни с похожими названиями на территории бывшей Речи Посполитой. Носитель фамилии Ягупольский, скорее всего, был либо мелким шляхтичем, владевшим таким хутором, либо крестьянином, приписанным к этому селу после отмены крепостного права.

Словообразовательная модель необычна двойным заимствованием: тюркская основа попала в славянскую топонимику, а затем превратилась в фамилию через польский суффикс -ский. Это говорит о том, что предки Ягупольских жили на стыке культур — там, где славянские земли граничили с тюркским миром. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имён или прозвищ, Ягупольский — чисто топонимическая фамилия, почти не имеющая «личного» значения. Она не указывает на характер или профессию предка, а только на место, откуда пошёл род.