Фамилия Якобенски — наглядный пример того, как восточноевропейская модель образования фамилий накладывается на западноевропейское имя. В основе лежит библейское имя Якоб (польская и немецкая форма Иакова, буквально «держащийся за пяту»). Фамилия эта — не русская в привычном понимании, а польская или, шире, западнославянская.

Главная подсказка — суффикс «-енски» (-eński). В польской ономастике этот суффикс (вместе с «-овски», «-евски») образует фамилии двух типов. Первый — от названий мест: если предок владел или жил в местечке Якобен (Jakobiny, Jakubów), то его потомок становился «тем из Якобен» — Якобенски. Второй путь — от имени отца: Якобенски могло означать «сын (или слуга) Якоба», что роднит её с русскими фамилиями на «-ин» (Яковлев — Якобин). Однако для польской традиции типичнее именно топонимическое происхождение.

С географией всё просто: фамилия почти не встречается на территории современной России. Её родина — исторические земли Польши, а также Литвы и Беларуси (где польская шляхта и мещане активно пользовались такими формами). Встречается написание с одной «с» (Якобенски) и с двумя (Якобенский) — это вариации орфографии при переходе в русский язык.

Сословная принадлежность предков могла быть разной. В Польше фамилии на «-ский» часто носили шляхтичи, но с XVI–XVII веков эта модель распространилась и среди крестьян и мещан, особенно в западных губерниях Российской империи. Поэтому утверждать, что все Якобенски — дворяне, нельзя: скорее всего, это фамилия мелкой служилой или городской среды.

Редкость фамилии в том, что она почти не ассимилировалась в русском языке: в отличие от «Яковлева» или «Якубовского», она сохранила чужеродный суффикс «-енски», который для русского уха звучит как отчётливый маркер польского корня.