Фамилия Якщинская — редкая и звонкая, сразу обращает на себя внимание окончанием -ская. Это верный признак того, что перед нами фамилия польского или западнорусского (белорусского, украинского) происхождения, образованная по модели прилагательного. Носитель такой фамилии — потомок человека, который либо владел землёй в местечке Якщин (или Якщино), либо сам был оттуда родом. В основе, скорее всего, лежит название населённого пункта, а не личное имя.

Корень «Якщ-» неочевиден и требует разбора. Скорее всего, это адаптация польской или литовской основы. Можно предположить, что исходное название — Якщи (Jakszcze) или Якща (Jakszcza), где суффикс -щ- (-szcz-) типичен для польской топонимики. В таком случае первичным могло быть прозвище первого поселенца или владельца: *Jak szcz- — от польского «jak» (как) и некоего корня, либо от личного имени Як (Jakub, Якуб). Менее вероятна, но не исключена связь с древнепрусским или ятвяжским субстратом, где подобные основы встречаются в названиях урочищ.

Мужской вариант фамилии — Якщинский. В Российской империи такие фамилии на -ский чаще всего принадлежали шляхте (дворянству) Речи Посполитой, которая после разделов Польши вошла в состав империи. Однако со временем фамилию могли получить и крестьяне, переселившиеся из деревни с таким названием. Фамилия не метонимическая (не от профессии или внешности), а чисто топонимическая: она отвечала на вопрос «откуда родом?».

В современной России фамилия встречается крайне редко, в основном в западных областях (Псковская, Смоленская, Брянская) и в среде потомков польской шляхты, переселившихся в Сибирь или на Дальний Восток. В Беларуси и на востоке Польши она более вероятна, хотя точных статистических данных по ней нет. По написанию легко спутать с фамилией Якшинская (от Якша), но суффикс -щин- указывает на другую, более сложную модель образования: от названия на -ща, а не на -ша.