Фамилия Ямщинская — одна из тех, что хранят в себе память о профессии предков. В её основе лежит слово «ямщик», которое в дореволюционной России означало человека, занимавшегося перевозкой грузов и пассажиров на гужевом транспорте — извозчика на дальние расстояния. Ямщики составляли особое сословие, жившее при почтовых станциях (ямах) и обязанное государственной повинностью. Фамилия образована по типичной модели для женского варианта: к основе «Ямщик» добавляется суффикс -ск- и окончание -ая. Мужской вариант — Ямщинский.

Суффикс -ск- в русских фамилиях указывает на территориальную или сословную принадлежность, часто встречается у дворянства и духовенства, но в данном случае он мог появиться и у крестьян, переселившихся из местности, где жили ямщики, или получивших прозвище по роду занятий. В отличие от фамилий на -ов/-ев (Ямщиков), которые прямо указывают на отца («чей сын?»), форма на -ский скорее подчёркивает связь с местом или профессиональной группой: «из ямщиков», «с ямщицкой слободы».

Интересно, что фамилия Ямщинская не получила широкого распространения и встречается реже, чем однокоренные Ямщиков или Ямщик. Это объясняется её более поздним оформлением — многие крестьянские фамилии на -ский появлялись в XIX веке, когда происходил массовый учёт населения. Географически носители фамилии чаще всего встречаются в центральных и северных регионах России, особенно в бывших ямских слободах — например, под Москвой, Тверью, Новгородом. В этих местах ямщицкие династии могли сохранять своё прозвище несколько поколений, прежде чем оно закрепилось как фамилия в документах.

Двойственное написание — через «н» или «нн» (Ямщинская или Ямщиннская) — не принципиально: в документах XIX века встречаются оба варианта, так как нормы орфографии были нестрогими. Однако современное правописание закрепилось с одной «н», что соответствует правилу: суффикс -ск- добавляется к основе, оканчивающейся на «к», и чередование «к/ч» даёт «Ямщинский». Таким образом, носительница фамилии Ямщинская может с уверенностью считать, что её предки были частью важной транспортной системы России, обеспечивавшей связь между городами задолго до появления железных дорог.