Фамилия Ямолеев — редкий случай, где в основе почти наверняка лежит не славянское, а тюркское имя. Суффикс -ев указывает на происхождение от отчества: Ямолеев буквально значит «сын Ямолея». Само имя Ямолей — это русская адаптация тюркского имени, скорее всего, восходящего к корням «Ям» (почтовая станция, ямщик, дорога) и «олей» (святой, великий). В тюркских языках «ям» могло означать и «покой», «отдых», но связь с ямской гоньбой — исторически более весомая версия.

Версия с ямщицким прошлым выглядит правдоподобной: фамилии, образованные от прозвищ по роду занятий, в России — массовое явление. Предок мог быть ямщиком, и его прозвали Ямолей — то есть «ямщик Олей» (Олей — форма имени Алексей или Олег) или просто «ямской человек». Однако более вероятно, что Ямолей — это цельное тюркское имя, которое в русской среде переосмыслили, привязав к знакомому слову «ям». Вторая часть имени — «олей» — могла быть формой имени Али или Гали, что в тюркских языках означает «возвышенный», «великий». В этом случае Ямолей — «великий ямщик» или «почтовый вельможа», что звучит как прозвище, данное с иронией или уважением.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где смешивались русское и тюркское население: Поволжье (Татарстан, Башкирия), Урал, Оренбуржье. В этих местах фамилии на -еев от тюркских имен — обычное дело (ср. Ахметеев, Нагаеев). Встречаемость Ямолеева низкая, что говорит о локальном бытовании: вероятно, родоначальник жил в одном селе или слободе, и фамилия не разошлась широко.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду таких же «ямских» фамилий, как Ямщиков, Ямской, Ямов. Но если те — прямые указания на профессию, то Ямолеев — более сложный случай, где личное имя и занятие сплелись воедино. Носитель такой фамилии мог быть потомком ямщика, принявшего православие и получившего имя Ямолей при крещении, или же его предок носил тюркское имя, которое русские писцы переделали на свой лад.