Фамилия Яндоловский — редкий пример фамилии, образованной не от личного имени или профессии, а от топонима с неочевидной этимологией. Её основа — «Яндол» или «Яндола» — скорее всего, название населённого пункта или географического объекта. Такие фамилии на «-ский» в славянской традиции указывают на выходца из определённой местности: Яндоловский буквально означает «тот, кто родом из Яндолова» или «с Яндола».

Корень «Яндол» — тёмный. Он может восходить к финно-угорским языкам, где «ян» часто связано с водой или рекой (ср. коми «ян» — «река», «ручей»), а «дол» — к русскому «дол» (низина) или к балтийским основам. В таком случае Яндол — это «речная долина» или «низкое место у воды». Вполне вероятно, что так называлась деревня или урочище на севере или северо-западе России, в зоне контакта славян и финно-угров. Подобные топонимы встречаются в бывших Новгородских землях и Вологодчине.

Суффикс «-овский» типичен для дворянских и шляхетских фамилий, но не стоит делать поспешных выводов о высоком происхождении. В XIX веке эту модель активно использовали при образовании фамилий духовенства и мещан, а также при переименовании крестьян после отмены крепостного права. Яндоловский мог быть как потомком мелкопоместного шляхтича, так и священником, получившим фамилию по названию села, где служил.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Яндолов, Яндолин, Яндольский) показывает, что все они крайне редки и географически привязаны к северным и центральным губерниям России. Споров о корне практически нет: альтернативная версия, связывающая «Яндол» с тюркским «яндыл» (полумесяц), выглядит натянутой, поскольку фамилия не встречается в регионах с тюркским населением. Более правдоподобно считать, что предок Яндоловского просто жил в местечке с необычным названием, которое со временем почти исчезло с карты.