Фамилия Янкелевский — один из тех случаев, когда географическая привязка оказывается едва ли не важнее, чем разбор корня. Если с основой всё более‑менее ясно (личное имя Янкель, еврейская форма имени Яков), то суффикс -евский сразу указывает на польско-литовскую или западнорусскую модель образования фамилий. В Речи Посполитой, а позже и в черте оседлости, фамилии на -ский/-цкий чаще всего давали по названию имения, местечка или усадьбы, где жил владелец. Поэтому Янкелевский — это не просто «сын Янкеля», а скорее «тот, кто из Янкелева» или «владелец Янкелевки». Предположить, что предок получил фамилию по отцу, можно, но для формы на -ский это менее типично.

Сама основа Янкель — это уменьшительно-ласкательная форма от Янк, в свою очередь восходящая к древнееврейскому Яаков. В славянской среде, особенно в Беларуси, Литве и на Украине, эта форма была распространена среди еврейского населения, но встречалась и у христиан (как вариант имени Яков, через польское Jankiel). Фамилия фиксируется в документах XIX века в Гродненской, Виленской и Могилёвской губерниях — как раз на территории бывшего Великого княжества Литовского, где фамилии на -ский были нормой для шляхты, а позже их переняли и мещане.

Интересна модель ударения: в фамилии Янкелевский ударение, как правило, падает на третий слог (Янкелéвский), что сближает её с типичными польскими фамилиями на -ewski. В русской традиции такие фамилии иногда переакцентировали на первый слог, но исходный вариант сохранился у носителей с западнорусскими корнями. Если сравнивать с однокоренными — Янкель, Янкелевич, Янкельсон — то Янкелевский стоит особняком: он не патронимический (не «чей сын»), а топонимический или владельческий, что делает его более «дворянским» по звучанию, хотя на деле носители могли быть и из мещан.

В написании фамилии возможны варианты: Янкелевский и Янкельский (встречается реже, как стяжённая форма). Первый вариант — полный, с сохранением суффикса -ев-, что типично для фамилий, образованных от названий на -ево. В современной России фамилия редкая, но не исчезнувшая — её можно встретить в центральных областях и на юге Урала, куда потомки переселялись в ходе миграций конца XIX — начала XX века.