Фамилия Яссирский — редкая и с неочевидным корнем. Если отбросить суффикс -ский, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от географического названия (село, город, местность), остаётся основа «Яссир-». Самое прямое объяснение — связь с городом Яссы в Румынии (историческая Молдавия). В этом случае Яссирский — это вариант фамилии Ясский, то есть «тот, кто родом из Ясс» или «выходец из Ясс». Форма с двумя «с» могла закрепиться в документах из-за особенностей произношения или записи фамилии писарями, привыкшими к двойным согласным в корне.

Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в ономастике, — связь с тюркским словом «яс» или «ясы» (чужак, иноверец, пленный), от которого пошло древнерусское «ясырь» (пленник, невольник). В таком случае Яссирский могло означать прозвище по происхождению или социальному статусу предка, но эта гипотеза слабая: суффикс -ский для прозвищ такого типа нехарактерен, обычно они давали фамилии на -ов/-ин. Куда правдоподобнее считать, что перед нами «географическая» фамилия, образованная по той же модели, что и Киевский, Полтавский, Одесский.

Фамилия Яссирский почти не встречается в старых дворянских родословных книгах Российской империи, что указывает на её происхождение из мещанской или духовной среды. Носители такой фамилии могли быть переселенцами из Молдавии или Бессарабии, где город Яссы был крупным культурным и торговым центром. В польской и украинской традиции суффикс -ский часто присваивали шляхте, но в случае с Яссирским это, скорее, поздняя «кабинетная» фамилия, возникшая при переписях XIX века, когда крестьянам и горожанам давали фамилии по месту жительства или выхода.

Сегодня фамилия остаётся малочисленной и дисперсно рассеянной. Её носители могут быть потомками тех, кто когда-то указал в анкете «из Ясс» — и писарь вывел на бумаге необычное «Яссирский».