Фамилия Йосыпенко — один из ярких примеров того, как украинская народная традиция переработала церковное имя, придав ему непривычный для русского уха облик. В её основе лежит просторечная, разговорная форма имени Иосиф — Йосип (ср. украинское Йосип, польское Józef). Это тот случай, когда фамилия говорит сама за себя: «чей-то сын», «потомок Йосипа». Типичный украинский суффикс -енко, изначально означавший «маленький» или «сын», окончательно закрепил за ней значение отчества, ставшего наследственным.

Особенность фамилии — начальное «Й», которое в русском языке встречается редко. В украинском языке это закономерный переход: церковнославянское и русское «Иосиф» в живой народной речи превратилось в «Йосип» (ср. Йов — Иов, Йордан — Иордан). В дореволюционных документах эту фамилию могли записывать на слух по-разному: Йосипенко, Иосипенко или даже Осипенко (через «аканье» и замену «й» на «и»). Форма «Йосыпенко» с буквой «ы» — скорее всего, результат неточной записи или диалектного произношения, где звук [ы] заменил привычный [и] (сравните: украинское «синий» и русское «синий» произносятся по-разному).

Географически фамилия тяготеет к западу и центру Украины — к регионам, где имя Йосип было особенно распространено: Волынь, Подолье, Галичина. В России она встречается редко и почти всегда указывает на украинские корни предков. Сословного барьера у фамилии не было: её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане, поскольку имя Иосиф было одним из самых употребительных в православии и греко-католичестве.

Стоит различать Йосыпенко и близкую по звучанию фамилию Осипенко. Осипенко — та же самая основа, но прошедшая через русскую адаптацию: имя Иосиф сначала превратилось в Осип (через аканье и упрощение), а затем к нему добавили суффикс. Йосыпенко — более архаичный, «неогляженный» вариант, сохранивший исходный украинский звуковой облик. Если ваш предок носил такую фамилию, велика вероятность, что он был выходцем из региона, где украинский язык оставался бытовым и не подвергался сильному влиянию русской письменной нормы.