Фамилия Задесенская — редкий пример, когда географическая основа сохранилась почти без изменений и легко читается даже спустя столетия. Корень здесь — «Десна», название крупной реки, протекающей по территории России и Украины. Приставка «за-» указывает на положение за этой рекой, то есть за Десной. Суффикс «-ск-» — типичный для фамилий, образованных от названий местности, а окончание «-ая» выдает женскую форму, которая в русской традиции закрепилась за женой или дочерью человека по фамилии Задесенский.

Скорее всего, фамилия возникла как прозвище или указание на место жительства: «тот, кто живет за Десной». В старину, когда реки были естественными границами расселения, такие прозвища давали людям, перебравшимся на другой берег или поселившимся в отдалении от основного села. Позже, при оформлении фамилий в XVIII–XIX веках, это прозвище могло закрепиться за целым родом. Важно, что фамилия не крестьянская в типичном смысле — суффикс «-ский» чаще носили дворяне, духовенство или мещане, хотя в отдельных случаях его могли получить и крестьяне, особенно если они происходили из мест, где фамилии давали по названиям сел и урочищ.

Географическая привязка к Десне сужает возможный ареал возникновения фамилии. Десна — левый приток Днепра, она течет через Смоленскую, Брянскую, Черниговскую и Киевскую области. Значит, предки Задесенских могли быть выходцами из этих регионов. В отличие от фамилий вроде Задонский или Заволжский, где корень широк и размыт, «Задесенская» очень локальна — она буквально привязана к конкретному водному рубежу. Встречается она нечасто, что неудивительно: такие фамилии обычно не получали массового распространения, оставаясь в пределах одного-двух уездов.

Словообразовательная модель «за + река + -ский» встречается и в других русских фамилиях (например, Закамский, Заозерский), но «Задесенская» выделяется тем, что основа не утратила прозрачности. Это помогает любому носителю фамилии сразу понять: его предки жили за Десной, возможно, на левом берегу, если смотреть со стороны крупных поселений. Исторических документов о конкретных носителях фамилии в открытых источниках мало, но по аналогии с похожими фамилиями можно предположить, что первым Задесенским был человек, которого соседи называли «задесенец» или «задесенский житель», а его потомки уже оформили это в фамилию при переписях или при получении паспортов в XIX веке.