Фамилия Задрипенский — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей необычной звуковой формой. На слух она кажется почти гротескной, но за ней стоит вполне конкретная и прозрачная географическая основа. Это типичная фамилия на -ский, которая в русской ономастике чаще всего указывает на происхождение от названия местности (села, усадьбы, хутора). В данном случае корень — задрип-, что отсылает к топониму Задрипенье или Задрипка.

Разберём эту основу. Слово «дрипа» или «дрип» в южнорусских и украинских говорах имело значение «грязь, слякоть, топкое место», иногда — «плохая, жидкая каша». Соответственно, «Задрипенье» — это место, расположенное за грязным, болотистым участком или за «дрипой» (топью). Человек, живший в таком селе или на выселках за ним, получал прозвище Задрипенский. Фамилия закрепилась, когда он или его дети перебрались в другое место и стали называться по прежнему месту жительства.

Модель образования здесь классическая для дворянских и мещанских фамилий Речи Посполитой и юго-западных губерний Российской империи. Суффикс -ский (польск. -ski) первоначально маркировал принадлежность к имению или владению. Поэтому носитель фамилии Задрипенский мог быть либо мелким шляхтичем, владевшим хутором Задрипенье, либо крестьянином, приписанным к этому селу, но взявшим фамилию по месту жительства. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от имени отца, здесь связь с землёй первична.

Встречается эта фамилия преимущественно в западных областях России (Брянская, Смоленская области) и на востоке Беларуси (Могилёвская, Витебская области). Именно там распространены гидронимы и микротопонимы с корнем «дрип-». В письменных источниках XVII–XVIII веков можно найти упоминания урочищ Дрипа и сел Задрипенье в окрестностях Мстиславля и Орши. Таким образом, фамилия не выдумка и не курьёз, а точный маркер географического происхождения предка — человека, жившего «за дрипой», за грязным болотом.