Фамилия Задрипановский — яркий пример того, как прозвище, закреплённое в официальной фамилии, может звучать неожиданно для современного уха. В её основе лежит просторечное слово «задрипанный», то есть «оборванный, неопрятный, жалкий на вид». В словаре В. И. Даля «задрипа» — это «замарашка, неряха». Казалось бы, фамилия с такой нелестной характеристикой должна была исчезнуть, но она сохранилась, и тому есть объяснение.

Ключевая особенность — суффикс -овский. В русской ономастике фамилии на -овский/-евский чаще всего принадлежали польской шляхте, украинской старшине или русскому духовенству. Именно этот суффикс придаёт фамилии «благородное» звучание, которое сглаживает грубоватую основу. Перед нами типичная семинарская или польская модель: прозвище превращали в фамилию, добавляя «дворянский» формант. Поэтому Задрипановский — это не «потомок неряхи», а, скорее всего, «выходец из села Задрипаново» или «сын того, кого прозвали Задрипаном».

Географическая привязка фамилии — западные и юго-западные регионы бывшей Российской империи: современные Украина, Беларусь, а также юг России. Топоним Задрипановка или Задрипаново мог существовать как неофициальное название хутора или урочища, где жили люди с небогатым, «задрипанным» хозяйством. Подобные названия давали по внешнему виду селения или его обитателей, без злого умысла — скорее как бытовую примету.

В отличие от фамилий на -ов (Задрипанов), которые прямо указывают на отца по прозвищу, форма на -овский говорит о более сложной социальной истории. Её носитель мог быть священником, получившим фамилию при поступлении в семинарию (там нередко давали «говорящие» фамилии, в том числе ироничные), или обедневшим шляхтичем, чей род происходил из местечка с неказистым названием. В любом случае, перед нами не случайное ругательство, а свидетельство того, что даже неблагозвучное прозвище могло стать основой для фамилии, если его обладатель обладал определённым сословным статусом.