Фамилия Загайлина — женская форма, мужская, соответственно, Загайлин. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Загайло, и чтобы понять его смысл, нужно разобрать слово по частям.

Корень «гай» в южнорусских и белорусских говорах означал лес, рощу, чаще всего лиственный. Отсюда и слова «гаёк», «гайок». Приставка «за-» указывает на положение за этим лесом, по ту сторону. Таким образом, Загайло — человек, живший за рощей, за лесом. Это типичная модель для восточнославянских фамилий, образованных от названия места проживания: человек из-за гая — Загайло.

Суффикс «-ин» в окончании фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Загайлин, то есть сын или потомок Загайлы. Такая модель (основа на -о, -а + суффикс -ин) характерна для русских фамилий, особенно в северных и центральных областях. В белорусской и украинской традиции чаще встречается форма без суффикса — просто Загайло.

Фамилия довольно редкая. Географически её корни, скорее всего, лежат на стыке русских и белорусских земель — в Смоленской, Брянской, Псковской областях или в восточной Беларуси. Там слово «гай» было в ходу, а приставка «за-» в топонимах и прозвищах встречается сплошь и рядом.

Встречается и другая, менее вероятная версия: прозвище могли дать не по месту жительства, а по характеру или поведению. «Загайло» в некоторых говорах могло означать крикуна, забияку — того, кто «гайкает», шумит. Но эта гипотеза слабая: для таких значений обычно использовали глагольные формы вроде «Загайка», а не «Загайло». Основная и самая надёжная версия — географическая.

Таким образом, предок носителей фамилии Загайлин был человеком, жившим за лесом, за рощей. Фамилия фиксирует его местоположение в ландшафте, что было обычной практикой в эпоху, когда фамилии только закреплялись за крестьянскими и мещанскими родами.