Заколесник — фамилия, которая звучит как название ремесла, но с одной хитростью. В ней нет типичного суффикса -ов или -ин, а значит, перед нами не отчество, а прозвище, которое закрепилось в неизменном виде. Основа «колесник» в русских говорах означает мастера, который делает колёса, то есть колёсника или тележника. Но приставка «за-» меняет смысл: она указывает не на профессию, а на положение или характер.

Самый прямой вариант — человек, который находится «за колесом» или работает с колёсами особым образом. В северных и сибирских говорах «заколесить» означало начать кружить, делать лишние петли, а «заколесник» могло быть прозвищем для того, кто живёт за колёсной дорогой, за околицей, где стояли телеги. Есть и другая версия: в некоторых диалектах «колесник» — не только мастер, но и плут, хитрец, а приставка «за-» могла усиливать это значение, обозначая «отъявленного проходимца». Впрочем, это менее вероятно — профессиональные прозвища в основе фамилий встречаются куда чаще.

Модель образования без суффикса — редкая для русских фамилий, но типичная для украинских и белорусских земель, где прозвища нередко переходили в фамилии в исходной форме. Заколесник мог появиться в среде ремесленников или крестьян, которые занимались изготовлением колёс. Социально фамилия однозначно недворянская: прозвища от профессий закреплялись за крестьянами и посадскими людьми, а в боярской среде преобладали патронимы на -ов и -ский.

Написание устойчивое, без вариантов «Заколесников» — именно в краткой форме фамилия фиксируется в документах с XVII–XVIII веков на территории современных Украины, юга России и Белгородчины. Похожие фамилии — Колесник, Колесников, Заколёсный — образованы от той же основы, но с разными суффиксами, что указывает на разные регионы и способы словообразования. Заколесник стоит особняком: он сохранил архаичную, почти прозвищную форму, и в этом его главная особенность.