Фамилия Заковыркин — редкий пример русской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от живого, образного прозвища. В её основе лежит слово «заковырка», которое в народной речи имело несколько оттенков: «препятствие», «хитрость», «лукавство» или «неожиданная помеха». Именно из этого многозначного существительного и возникло прозвище Заковырка.

Прозвище это, скорее всего, отражало характер человека. С одной стороны, Заковыркой могли назвать того, кто сам любил создавать сложности или отличался изворотливостью и хитростью. С другой — это мог быть человек настойчивый, который не боялся никаких преград и умел преодолевать любые «заковырки» на своём пути. В любом случае, прозвище было метким и цепким, поэтому и закрепилось за родоначальником как основное именование.

Словообразовательная модель фамилии проста: к основе на -а добавили типичный русский суффикс принадлежности -ин. Заковыркин — значит «сын Заковырки» или «из рода Заковыркиных». Такая модель характерна для фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей, где прозвища нередко вытесняли крестильные имена.

Интересно, что слово «заковырка» сохранилось в диалектах и до сих пор живо в разговорной речи. Это редкий случай, когда фамилия несёт в себе не угасший со временем смысл. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — например, Заковыриным или Заковырниковым, — то Заковыркин звучит как наиболее прямая и лаконичная форма, без дополнительных суффиксов ремесла или принадлежности к месту.

Никаких документальных свидетельств о древности фамилии или её привязке к конкретному региону пока не обнаружено. Однако, судя по модели образования, Заковыркины — это потомки простых людей, получивших прозвище за характер, а не за сословное положение.