Фамилия Заковыркина — это отчество второго порядка, образованное от прозвища Заковырка через отчество Заковыркин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Заковыркин, то есть сын или потомок Заковырки. Само прозвище Заковырка в русских говорах имело не одно, а несколько значений. В словаре В. И. Даля «заковырка» — это «препятствие», «неожиданная помеха», «загвоздка», но также и «хитрость», «лукавство». Поэтому у прозвища могло быть два противоположных смысла. Первый — ироничный: так могли назвать человека, который постоянно сталкивался с трудностями или сам их создавал. Второй — одобрительный: Заковыркой называли того, кто сам «с заковыркой» — себе на уме, изворотливый, умеющий обходить преграды. В любом случае прозвище указывало на характер, а не на внешность или ремесло.

Фамилия Заковыркина — редкая, с яркой внутренней формой. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), она прозрачна по смыслу и несёт отпечаток народной речи. Такие фамилии чаще встречались в северных и центральных губерниях России, где прозвища давали меткие, «говорящие». Судя по суффиксу -ин, фамилия закрепилась в среде, где преобладала модель отчества на -ин (а не на -ов), что характерно для новгородских и псковских земель.

Есть и другая версия происхождения: слово «заковырка» могло означать не только отвлечённое понятие, но и конкретный предмет — крючок, зацепку, загнутую часть чего-либо. В таком случае прозвище мог получить мастер, работавший с металлом или деревом, который делал заковыристые детали. Однако эта версия менее вероятна: в говорах нет устойчивого бытового значения «заковырка» как инструмента, а переносные значения «помеха» и «хитрость» зафиксированы словарями надёжнее.

Таким образом, родоначальник Заковыркиных — человек с характером: либо упрямый и преодолевающий любые препятствия, либо хитрый и себе на уме. Оба варианта возможны, но второе значение («лукавство») встречается в источниках чаще, поэтому прозвище, скорее всего, было неодобрительным или шутливым.