Фамилия Заковыркины — один из тех редких случаев, когда прозвище почти без изменений перешло в фамилию, сохранив свою образность. В основе лежит слово «заковырка». В народной речи у него несколько значений: «препятствие», «неожиданная помеха», но также и «хитрость», «лукавство». Такая двойственность даёт две версии характера родоначальника.

Скорее всего, прозвище Заковырка получил человек, который не боялся преград — шёл напролом, «заковыристо», то есть упрямо и целеустремлённо. Но возможен и противоположный вариант: так могли прозвать хитрого, изворотливого мужика, от которого не знали, чего ждать. В любом случае прозвище указывало на яркую черту характера, а не на профессию или внешность.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе Заковырк- добавили суффикс принадлежности -ин. Вопрос «чей?» — Заковыркин, то есть сын или потомок Заковырки. Окончание -ы (Заковыркины) — это уже форма множественного числа, которая закрепилась за целым родом.

Интересно, что фамилия не получила распространения. Это редкое, почти штучное прозвание. Встречается она преимущественно в центральных областях России, но точную географию без серьёзных генеалогических изысканий установить трудно. Можно предположить, что предки Заковыркиных — крестьяне или ремесленники, потому что прозвища такого типа давали в простонародной среде, а не в дворянской.

Однокоренных фамилий мало. Есть Заковырин, но там основа другая — от глагола «заковырять» (начать ковырять). Заковыркин стоит особняком: его основа — существительное, а не глагол, что делает фамилию более древней по типу образования.

Таким образом, фамилия Заковыркины — это живой памятник народной речи, где за одним словом стоит целый характер: либо упрямый борец с препятствиями, либо хитрец, которого лучше обходить стороной.