Фамилия Замышляйченко — одна из тех, где прозвищная основа и украинский суффикс выдают происхождение почти безошибочно. В её основе лежит прозвище Замышляйко, которое, в свою очередь, связано с глаголом «замышлять». Владимир Даль в своём «Толковом словаре» поясняет этот глагол как «придумывать, загадывать, задумывать, намереваться, затевать в мыслях». Стало быть, прозвище могли дать человеку неглупому, сметливому, склонному к затеям и выдумкам — своего рода активисту или затейнику.

Однако суффикс «-енко» указывает на то, что фамилия формировалась не в великорусских землях, а на территории современной Украины или в южнорусских областях, где эта модель была особенно распространена. «Замышляйченко» буквально означает «сын Замышляйко» или «потомок того, кого звали Замышляйко». Это типичный для украинской ономастики патроним: сначала прозвище закрепилось за человеком как второе, бытовое имя, а затем перешло к его детям уже в форме фамилии.

Стоит обратить внимание на редкую для фамилий основу. Глагол «замышлять» в чистом виде как прозвище встречается нечасто — обычно в ходу были более бытовые или профессиональные именования. Появление такого прозвища говорит о том, что его носитель выделялся не ремеслом или внешностью, а складом ума: он мог быть заводилой, человеком, который «замышляет» дела, праздники или даже хитроумные планы. Впрочем, не исключён и ироничный оттенок — так могли назвать мечтателя, который больше задумывает, чем делает.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то «Замышляев» встречается чаще и встречается в основном в центральной России, тогда как «Замышляйченко» — форма, привязанная к украинской или южнорусской традиции. Разница в суффиксе как раз и указывает на регион, где фамилия закрепилась. Таким образом, по фамилии можно с определённой долей уверенности сказать, что предки носителя происходили с украинских земель или из пограничных с ними областей, а родоначальник был человеком сообразительным, затейливым, возможно — непоседливым.