Фамилия Заолесская — один из тех случаев, когда географическая приставка «за-» буквально указывает на место жительства первого носителя. Она образована по модели «за + объект + -ск(ий)», типичной для русских фамилий, которые могли возникнуть у людей, живших за какой-то природной границей. В данном случае основа — «заолесье», то есть территория за лесом. Человек, получивший такое прозвище, жил по ту сторону лесного массива относительно основного поселения, и его называли «заолесским» — тем, кто из-за леса.

Суффикс -ск- традиционно указывает на принадлежность к месту или местности. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ин, которые образуются от имени отца, фамилии на -ский в России часто давались дворянам по названию их вотчин или помещикам, а также духовенству при поступлении в семинарию. Однако Заолесский мог возникнуть и у простого крестьянина, если его прозвище закрепилось за целым родом. В этом смысле фамилия стоит в одном ряду с такими, как Зарецкий (за рекой), Загорский (за горой) или Запольский (за полем).

Написание с двумя «с» — «Заолесский», а не «Заолеский» — объясняется тем, что в основе лежит слово «лес», и на стыке корня и суффикса появляется двойная согласная. Это же правило действует и в фамилии Прилесский. Встречаются варианты с одной «с» (Заолеский), но они считаются орфографически менее строгими, хотя и могли фиксироваться в документах из-за неграмотности писарей.

География фамилии не широкая, но показательная. Наибольшее число носителей встречается в западных и северо-западных регионах России, особенно в Псковской и Новгородской областях, где много лесных массивов, а также на территории современной Беларуси. Это подтверждает версию о бытовом, а не дворянском происхождении: в тех краях «заолесскими» называли жителей отдалённых хуторов или деревень, отрезанных лесом от центра волости.

Отдельно стоит упомянуть, что фамилия не фиксируется в старинных боярских списках и не связана с известными дворянскими родами. Её носителями были в основном крестьяне и мещане, а позже — священники, которые могли взять такую фамилию по месту службы. В церковной среде «Заолесский» — редкий, но возможный вариант для выпускника семинарии, получившего фамилию от названия прихода за лесом.