Фамилия Зарайский — классический пример «географического» прозвища, которое закрепилось за человеком, переселившимся из другого места. В основе лежит название подмосковного города Зарайск. Носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из этого города, и, оказавшись в другой местности, получил уточняющее прозвище по прежнему месту жительства. Такая модель образования фамилий на -ский была особенно распространена среди дворянства и духовенства, но встречалась и в других сословиях, если человек был связан с конкретным топонимом.

Этимология самого города Зарайск неочевидна и не имеет отношения к слову «рай». Древнерусский глагол «заразить» означал «убить, поразить». По местному преданию, город заложили на том месте, где была убита жена рязанского князя Фёдора — Евпраксия. Чтобы не попасть в плен к хану Батыю, она выбросилась из терема и «заразилась» (то есть разбилась насмерть). Название города, а вслед за ним и фамилия, закрепили эту мрачную, но исторически значимую легенду.

В фамилии Зарайский выделяется суффикс -ск-, который в славянской ономастике чаще всего указывает на принадлежность к местности или владению. Полная форма на -ий — типичное окончание притяжательных прилагательных, перешедших в фамилии. То есть Зарайский буквально значит «зарайский», то есть «относящийся к Зарайску».

Точное время возникновения фамилии установить сложно. Процесс закрепления таких прозвищ в качестве наследственных фамилий шёл несколько столетий. Однако можно предположить, что фамилия Зарайский сформировалась не позднее XVII–XVIII веков, когда выходцы из Зарайска активно расселялись по центральной России, а вместе с ними распространялось и их прозвание.