Фамилия Защекан — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет типичного русского суффикса -ов или -ин, что сразу указывает на её искусственное или позднее происхождение, либо на иноязычную основу.

Скорее всего, фамилия образована от прозвища Защека. В русских говорах слово «щека» имело не только прямое значение, но и переносное: «щека» — нахальный, бойкий человек, тот, кто «на щеку» (нагло врёт). Глагол «защекать» в некоторых диалектах означал «заговорить быстро, затараторить» или «заспорить». Таким образом, Защекан — это сын или потомок человека с прозвищем Защека, то есть говорливого, дерзкого или хитрого.

Суффикс -ан в фамилиях обычно указывает на принадлежность (как в фамилиях Дроздан, Борзан) или на увеличение (щека — защека — большой, заметный скуластый человек). По модели образования фамилия близка к украинским и южнорусским фамилиям с суффиксом -ан: Голован, Лобан, Усан. Вероятно, предок носителя фамилии жил на границе великорусских и малорусских земель — в современной Белгородской, Курской или Воронежской области, где такие прозвища были особенно распространены.

Менее правдоподобная, но возможная версия — связь с тюркским словом «чекан» (топорик, оружие) через искажённое произношение. Однако для этого нет фонетических оснований: начальное «за» трудно объяснить из тюркских языков.

Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах и не фиксируется в ранних переписях — значит, она крестьянского или мещанского происхождения. Сегодня носители фамилии рассеяны по России, но чаще всего встречаются в Ростовской области и Краснодарском крае, что косвенно подтверждает южное происхождение.