Фамилия Засекан — яркий пример того, как прозвище, данное по действию, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит глагол «засекать», который в русских говорах имел несколько значений. Самое вероятное из них — военное или промысловое: «засекать» означало делать засеку, то есть преграду из срубленных деревьев для защиты от врага или дикого зверя. Человек, который устраивал такие засеки, и мог получить прозвище Засекан. В XVI–XVII веках на южных границах Московского государства существовали целые засечные черты, и служба на них была делом опасным и уважаемым.

Менее распространённая, но тоже возможная версия связывает фамилию с плотницким или лесным ремеслом. «Засечь» — сделать зарубку, насечку, отметину на дереве. Такие метки ставили лесники, охотники или землемеры, чтобы обозначить границы участков или пути в лесу. В этом случае Засекан — это человек, который «засекал» деревья, то есть метил их.

Сама модель фамилии — Засекан — указывает на её происхождение в южнорусских или украинских говорах. Это так называемая «усечённая» форма, характерная для прозвищ, которые позже стали фамилиями без добавления типичных суффиксов -ов или -ин. Сравните с однокоренными фамилиями: Засекин, Засецкий, Засеков. Если Засекин — это «сын Засеки», то Засекан — это сам носитель прозвища, что делает фамилию более архаичной и прямой по смыслу.

Встречается фамилия преимущественно на юге России, в Белгородской, Воронежской, Курской областях, а также на востоке Украины. В XIX веке носители фамилии чаще всего были государственными крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, охранявших границу. Таким образом, предок Засекан с высокой вероятностью был либо военным сторожем на засечной черте, либо лесным метчиком, а сама фамилия сохранила в себе память о деле, которое он делал.