Фамилия Зашкильняк звучит необычно для русского уха, и это подсказка: её корни, скорее всего, не в великорусской, а в западнорусской или украинской среде. Суффикс -няк — характерная черта украинских и белорусских фамилий, образованных от названий занятий или местности (сравните: бондарь → Бондаренко, но и Бондарняк; гончар → Гончарняк). В данном случае основа «шкіль» (школа) указывает на связь с учебным заведением. Но приставка «за-» меняет значение: это не «школьник», а человек, находящийся «за школой» или живущий «за школой» — по ту сторону школьного двора, на отшибе.

Самая вероятная версия происхождения — топонимическая. Фамилию могли дать человеку, чья усадьба стояла за зданием школы, либо жителю хутора или села, которое называлось Зашкола, Зашкільне. Такие названия встречаются на западе Украины (Волынь, Подолье) и в юго-восточной Польше. В этом случае прозвище «Зашкильняк» закрепилось за первопоселенцем или владельцем двора, а затем перешло в фамилию.

Менее распространённая, но допустимая версия — профессиональная. В некоторых говорах «шкіль» могло означать не только школу, но и кожевенную мастерскую (от слова «шкіра» — кожа). Тогда Зашкильняк — это кожевник, который работал «за школой» или в удалённой от центра мастерской. Однако эта гипотеза слабее: связь «шкіль» с кожевенным делом не является общепринятой в ономастике, и большинство исследователей склоняются к школьному корню.

Фамилия редкая, без широкой географии. Основной ареал — Львовская, Тернопольская, Ивано-Франковская области Украины, а также среди потомков украинских переселенцев в Канаде и США. В русских переписях XIX века она почти не встречается, что подтверждает её западноукраинское происхождение. Носители фамилии, вероятно, были крестьянами или мещанами, а не дворянами: суффикс -няк в польско-украинской традиции чаще указывает на простое сословие, в отличие от фамилий на -ский, которые несли шляхетский оттенок.

Написание «Зашкильняк» — результат адаптации украинского «Зашкільняк» к русской графике. В польском варианте фамилия могла бы выглядеть как Zaszkilniak или Zaszkliniak. Спорных версий немного: иногда фамилию ошибочно связывают с глаголом «школить» (учить), но тогда основа была бы «школь-» или «школяр-», а не «шкіль-».