Фамилия Застенчик — редкий пример, где прозвище перешло в фамилию почти без изменений, с помощью уменьшительного суффикса -ик. В русской ономастике такая модель встречается реже, чем стандартные -ов или -ин, и чаще указывает на западнорусское или украинское влияние. Основа здесь — слово «застенок», которое в разных говорах имело два ключевых значения.

Первое, самое вероятное для прозвища: «застенок» — это застенчивый, скромный человек, который держится в тени, «за стеной». Второе значение — географическое. В старину застенком называли участок земли, отрезанный от основного надела, или хутор за пределами деревни. В этом случае Застенчик — человек, живший на таком отшибе, «застеночный» житель. Менее правдоподобна, но возможна связь с польским «zastanek» (пристанище, закуток) или с литовским «užtvenkimas» (запруда), что давало бы прозвище тому, кто жил у плотины.

Суффикс -ик часто несёт оттенок принадлежности или уменьшительности: Застенчик — буквально «сын Застена» или «маленький застенок». В белорусской и украинской традициях такие фамилии на -ик особенно характерны для крестьян и мещан, в отличие от дворянских на -ский. Географически фамилия встречается в основном в западных областях России, Беларуси и на востоке Польши — там, где слово «застенок» бытовало в речи.

Сословная принадлежность предков, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Прозвище Застенок мог получить либо тихоня, либо хозяин отдалённого хутора. В любом случае, фамилия сохранила живую связь с диалектом и бытом, а не с книжным или церковным словом. Поскольку фамилия редкая, её носители, вероятно, происходят из одного или нескольких близких регионов, где прозвище закрепилось как родовое имя.