Фамилия Застенский — яркий пример того, как географический объект становится фамильным прозвищем. Её основа — почти наверняка топоним, название населённого пункта вроде Застенье, Застенок или Застенки. Такие названия были широко распространены на западе и юго-западе России, в Беларуси и на Украине. Слово «застенок» в этих краях означало нечто конкретное: участок земли (обычно пахотный или сенокосный), находившийся за стеной леса, за межевой стеной, за границей основного поля. В более узком смысле, особенно в Речи Посполитой, «застенком» называли хутор или небольшую деревню, владельцы которой не входили в состав шляхетской общины, но жили обособленно, «за стеной» сословных привилегий.

Суффикс -ский в фамилии указывает на традиционную модель образования от географического названия. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали дворяне по названию своих вотчин, а позже — духовенство по названию церковных праздников или сёл. Однако для фамилии Застенский более вероятно крестьянское или мещанское происхождение. Человек, которого прозвали Застенским, скорее всего, был выходцем из деревни Застенье или жил на застенке — то есть на отшибе, на хуторе. Прозвище могло закрепиться за переселенцем, который пришёл в новое место и назвал себя по родной земле.

Интересно, что фамилия Застенский не имеет ничего общего со словом «застенчивый», хотя внешнее звуковое сходство может ввести в заблуждение. «Застенчивый» происходит от древнерусского «стена» в значении «тень» или «укрытие», а «застенок» — от «стена» как преграды. Это два разных корня, разошедшихся в значениях ещё в древности.

Встречается фамилия относительно редко, сосредоточена в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. В дореволюционных списках её носители — крестьяне и мещане, реже — священнослужители. Например, в метрических книгах XIX века можно найти Застенских среди государственных крестьян Смоленской губернии, что подтверждает связь с западнорусским регионом, где топонимы «Застенок» особенно часты.

Таким образом, фамилия Застенский — это указание на место жительства предка: либо на хутор за лесной стеной, либо на деревню с характерным названием. Она несёт в себе отпечаток аграрного прошлого и региональной географии, ничего не говоря о характере или профессии, но много — о происхождении рода.