Фамилия Застенская почти наверняка принадлежит к широкому пласту русских фамилий, образованных от географических названий с помощью суффикса -ский/-ской. Эта модель указывала на дворянское или духовное происхождение: так называли помещиков по названию их имения или священников по месту службы. Однако суффикс -ск- нередко присваивали и крестьянам, переселившимся из другого села, — в XIX веке такие фамилии стали давать в семинариях и просто в канцеляриях при переписи. Поэтому Застенская — это «та, что родом из Застенья» или «из Застенка».

Основа фамилии — слово «застенок» или «застенье». В русской топонимике застенком называли участок земли, отгороженный стеной или находящийся за каменной оградой, а в более широком смысле — глухое, удалённое место, затенённое лесом или строениями. В белорусском и польском языках «застенек» (zastanek) имел конкретное значение: так именовали небольшой хутор или отдельный двор, расположенный за основным поселением, часто принадлежавший шляхтичу-однодворцу. Таким образом, Застенские — потомки людей, живших на таком хуторе или в урочище с названием Застенок, Застенье, Застенки.

Интересно, что фамилия Застенская несёт в себе и более мрачный оттенок, который мог закрепиться за ней в народной этимологии. Слово «застенок» в XV–XVII веках означало место пыток и допросов (от «стена» — камера без окон). Однако вероятность происхождения фамилии напрямую от этого значения крайне мала: прозвище палача или тюремщика вряд ли стало бы основой для фамилии на -ский, типичной для землевладельцев и духовенства. Скорее всего, тёмная коннотация осталась лишь фонетическим совпадением.

Фамилия встречается в основном в западных регионах России, особенно в Смоленской, Брянской и Псковской областях, а также в Беларуси. Это подтверждает её связь с западнорусской и белорусской традицией хуторских названий. Форма Застенская (с окончанием -ая) указывает на женский род, но в истории фамилия могла фиксироваться и как Застенский для мужчин, и как Застенские для всей семьи.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования на -ский от топонимов разбираются как одни из самых продуктивных в дворянской среде. Если ваши предки носили эту фамилию, они, скорее всего, были мелкими помещиками или священниками, владевшими или служившими в местечке с названием Застенок. В крестьянской среде фамилия могла появиться у переселенцев из такого хутора, записанных по месту выхода.