Фамилия Застрижный — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать слово по косточкам, заглянув в диалекты и старые ремёсла.

Корень здесь — «стриг-», от глагола «стричь». Но приставка «за-» меняет значение. В русских говорах слово «застричь» означало не просто начать стричь, а «застричь волосы» — то есть остричь неровно, криво, или, наоборот, «застричь край» в портняжном деле — сделать насечку, закрепить шов. Фамилия образована по типичной для восточных славян модели: от основы глагола (застриг-) с помощью суффикса -н- и окончания -ый. Такие фамилии (Кованый, Плетёный, Сушёный) часто указывали на характерное действие, которое совершал человек, или на его профессиональную особенность.

Самый прямой путь — ремесло. Застрижным могли прозвать портного, который «застригал» ткань — делал надрезы для подгибки или подрезал нитки. Но есть и вторая, более колоритная версия: в некоторых областях «застригой» называли плохого, неаккуратного цирюльника, который мог «застричь» клиента, то есть поранить бритвой или испортить причёску. Прозвище закрепилось бы за человеком, который славился своей неловкостью в стрижке, или, напротив, за тем, кто специализировался на стрижке овец (в овцеводстве «застригать» — делать первый надрез шерсти).

Суффикс «-н-» в фамилиях встречается реже, чем «-ов» или «-ин». Это указывает на то, что прозвище Застрига (или Застрижный) было описательным, а не патронимическим (не по отцу). Фамилия могла закрепиться на юге России или в Украине, где такие прилагательные в роли фамилий (Тяглый, Прядный) встречаются чаще. Точной географической привязки нет — носители редки, и найти их можно разрозненно. Известных исторических персонажей с этой фамилией не зафиксировано, что делает её настоящей загадкой для семейного историка.