Фамилия Зайшлая — редкий случай среди русских фамилий, и интересна она прежде всего своей основой. Подавляющее большинство русских фамилий образовано от имён, профессий или качеств, но здесь в основе лежит глагол «зайти» в форме прошедшего времени женского рода. Прямое значение прозвища Зайшлый (или Зайшлая) — «пришлый», «зашедший со стороны», то есть человек, который не был коренным жителем данной местности. В крестьянской среде, где община держалась на родовых связях, такое прозвище давали пришлому, переселенцу, тому, кто «зашёл» на новое место жительства.

Словообразовательная модель здесь необычна. Фамилия оканчивается на -ая, что характерно для полных прилагательных в женском роде. В русской ономастике такие фамилии типичны для южных и восточных регионов — например, на Дону и Кубани распространены фамилии вроде Гулящая, Ходячая, где прилагательное застыло в форме женского рода. Однако в случае с Зайшлой форма могла закрепиться и по другой причине: если родоначальником фамилии была женщина, получившая прозвище Зайшлая, или если фамилия передавалась через женскую линию. В любом случае, это не типичная «мужская» фамилия на -ов или -ин, что сразу выделяет её среди соседних.

Версия о происхождении от имени или топонима маловероятна. На слух фамилия напоминает однокоренные с «заяц» (Зайцев, Зайкин), но здесь корень другой — «зай-» от «зайти», а не «заяц». Путаница могла возникнуть при записи: в документах XVIII–XIX веков писарь мог записать прозвище на слух, не задумываясь о смысле. Однако если бы основой был «заяц», мы бы видели форму Заяшлая или Заячная, а не Зайшлая.

География фамилии узкая. По данным современных справочников, Зайшлая встречается в основном на юге России — в Ростовской области и Краснодарском крае, а также единично в Сибири, куда переселенцы могли принести прозвище. Это подтверждает версию о «пришлом» человеке: фамилия как раз и маркировала мигранта.

Социальный контекст прост: предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, которые перебрались на новое место. Прозвище Зайшлый не несло оскорбительного оттенка — скорее, было бытовым указателем, вроде «новенький» или «чужак». Со временем оно закрепилось как фамилия, и сегодня её обладатель может с гордостью считать себя потомком тех, кто не боялся начинать жизнь заново на чужой земле.