Фамилия Жалобицкий — одна из тех, что удобно разбирать «с конца», потому что её суффикс сразу выдаёт географию происхождения. Формант -цкий указывает на польскую или западнорусскую (белорусскую, украинскую) модель образования фамилий от названий мест. В польской традиции суффикс -cki/-ski был показателем шляхетского статуса, но в восточнославянских землях им могли обзаводиться и крестьяне, и мещане, если фамилия бралась от названия деревни или усадьбы.

Основа Жалоб- заставляет задуматься: что это — прозвище плаксивого человека или топоним? В русских говорах «жалоба» — это не только сетование, но и судебная претензия, иск. Прозвище Жалоба могли дать человеку, который постоянно жаловался, или, наоборот, тому, кто вёл тяжбы, ходил по судам. В старых документах встречаются прозвища Жалоба и Жалобка, и это скорее указывает на характер или род занятий, чем на физический недостаток.

Однако более вероятно, что Жалобицкий — это фамилия, образованная от названия населённого пункта. В Беларуси и на западе России есть несколько мест с корнем Жалоб-: например, деревня Жалобы в Витебской области или Жалобин в Смоленской губернии. Переселенец из такого села, отвечая на вопрос «откуда ты?», получал прозвище Жалобский или Жалобицкий. Приставка -ицк- в суффиксе (Жалоб-ицк-ий) — характерный признак топонимических фамилий с белорусских и украинских земель, где -ицкий часто заменяло более простое -ский.

Менее правдоподобная, но встречающаяся в любительских этимологиях версия — связь со словом «жаловить» (жалить, колоть) или с диалектным «жалоба» в значении «крапива». Эта гипотеза слабая, потому что прозвищных фамилий от названий растений с таким суффиксом почти нет, а Жалобицкий — не единичный случай, а часть целого гнезда фамилий (Жалобин, Жалобов, Жалобкевич), что подтверждает именно прозвищную или топонимическую версию.

Сословно фамилия не маркирована: носители Жалобицких могли быть и крестьянами, и мещанами, и мелкими шляхтичами, особенно если фамилия фиксировалась на территории бывшей Речи Посполитой. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия встречается в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях — что опять же указывает на западное происхождение. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, но в XX веке она не исчезла: носители есть в Беларуси, России и среди эмигрантов.